Градска библиотека „Пеньо Пенев” е открита на 12 юли 1953 година. Първоначално за основа на книжния й фонд са послужили 5000 тома книги, постъпили като дарения от библиотеки, предприятия, обществени организации и граждани не само от града, но и от цялата страна. От отчетите на библиотеката за първите години става ясно, че тя е „средище на оживен обмен на книги и културно-просветна работа с младежите – най-многобройните жители на града”.

За разширяване на своята дейност, на 20 ноември 1957 година, библиотеката открива филиал в квартал „Васил Коларов”, поддържа и подвижни библиотеки към предприятия и актив от книгоразносвачи. Започва текущо и регулярно комплектуване на книги, периодични, графични, нотни и др. видове издания. Градска библиотека издирва, съхранява и предоставя за ползване краеведска информация. Превръ- ща се в архив на местния периодичен печат. Всичко това е показател за непрекъснатото й утвържаване като водещ културно-просветен институт.

През 1969 година Градска библиотека е настанена в нова, специално построена за целта сграда, и по този начин става възможно диференци- раното обслужване на читателите. 
През 1994 година е открита и функционира Лятна читалня в двора на библиотеката, която предоставя много добри условия за четене и отмора.
1999 година бележи началото на автоматизирането на библиотеч-ните процеси в библиотеката с един компютър за обработка на навонабавената литература. Към момента всички библиотечни процеси са автоматизирани. Изградена е автоматизирана библиотечна мрежа с 11 работни станции и 13 потребителски компютъра за читатели. Инсталиран е ИНТЕРНЕТ с неограничен достъп. Изградени са бази данни на
книги, статии, периодика, нотни издания, графични издания и електронни носители на информация. Фондът притежава 218 000 библиотечни единици.

Библиотеката участва в национални и международни библиотечни проекти. Тя е една от 18-те библиотеки, включени в проект ABLE –американо-български проект за обмен на библиотечен опит, спонсориран от Департамента на САЩ. По програма „Глобални библиотеки – България” на фондация „Бил и Мелинда Гейтс” културната институция получава 12 компютърни конфигурации за потребители на библиотеката.
        Библиотеката организира културни прояви със специфичен обществен отзвук. Традиционно е участието  в организирането на „Димитровградските дни на поезията” – издаване на библиографски справки за носителя на Националната литературна награда „Пеньо Пенев” и на Международната литературна награда на името на поета, домакинство на срещата на лауреатите с гражданите и гостите на града. Всички важни дати и събития в обществения живот на града и страната се отбелязват с организиране на изложби, срещи с видни творци на науката и културата, представяне на нови книги на местни автори и автори с национално значение. Работи се в сътрудничество с училищата, другите културни институти в града и местни общности.

Библиотеката е колективен член на Българската библиотечно-информационна асоциация.

С цялата си дейност Градска библиотека „Пеньо Пенев” – Димитровград доказва своята позиция – на модерен, обществено-информационен и културен център.

ПРИОРИТЕТИ НА БИБЛИОТЕКАТА СА:

• Комплектуване, съхраняване и организиране на библиотечните фондове  - книги, периодични, графични, нотни издания и звукозаписи, на български и чужди езици.

• Разпространяване на книжни и некнижни носители на информация за    задоволяване потребностите на  читателите.

• Справочно - библиографско и информационно обслужване.

• Издирване, съхраняване и предоставяне за ползване на краеведска информация. Архив на местния периодичен печат.

• Издателска дейност.

• Автоматизация на библиотечната дейност.

• Участие в програми и проекти, провеждани и финансирани от различни национални и международни организации и фондации.

• Създаване на оптимални условия за предоставяне на библиотечни услуги на хора с увреждания, учащи се и социално слаби граждани. Изграден е подстъп за свободен достъп.